Jimmy Floyd Hasselbaink se narodil 27. března 1972 v Paramaribu, hlavním městě Surinamu. Jeho dětství nebylo vždy jednoduché. Jeho rodina se později přestěhovala do Nizozemska, kde Jimmy začal objevovat svou lásku k fotbalu. Už od mládí byl vidět jeho talent. Byl rychlý, silný a měl skvělou střelu. Jeho fotbalové kroky začaly v menších klubech, ale brzy si ho všimli větší týmy.
Jeho profesionální kariéra odstartovala v nizozemském klubu SC Cambuur v roce 1991. Už tam ukazoval, že má gólový instinkt. Po Cambuuru si zahrál za další nizozemské týmy jako FC Den Bosch a Sparta Rotterdam. Každý rok dával více a více gólů. Fanoušci si oblíbili jeho styl hry. Byl to hráč, který se nebál jít do soubojů a vždy bojoval do poslední vteřiny.
Skutečný průlom v jeho kariéře přišel, když přestoupil do portugalského klubu Boavista Porto v roce 1997. V Portugalsku se Jimmy Hasselbaink stal hvězdou. V sezóně 1997/1998 se stal nejlepším střelcem portugalské ligy s úctyhodnými 20 góly. Jeho výkony zaujaly i anglické kluby. Byl to hráč, který uměl dát gól z jakékoliv pozice. Jeho levačka byla smrtící zbraň.
V létě 1998 přestoupil Jimmy Hasselbaink do anglického klubu Leeds United. To byl velký krok v jeho kariéře. Anglická Premier League je jedna z nejlepších lig na světě. V Leedsu se Jimmy rychle aklimatizoval. Fanoušci si ho okamžitě zamilovali. Byl to útočník, který dával hodně gólů. V první sezóně v Leedsu vstřelil 16 gólů. V další sezóně se jeho střelecká forma ještě zlepšila a dal 19 gólů. Leeds se díky němu stal silným týmem. Hasselbaink byl v té době jedním z nejlepších útočníků v Anglii. Jeho góly byly často krásné a rozhodující. Dokázal proměnit šance, které by jiní hráči zahodili.
Jeho největší úspěch v dresu Leedsu přišel v sezóně 1999/2000, kdy se stal nejlepším střelcem Premier League s 20 góly. To byl obrovský úspěch. Byl vyhlášen jako nejlepší hráč týmu. Jeho jméno se skandovalo na stadionech po celé Anglii. Byl symbolem Leedsu United v té době. Dokázal si vybojovat místo v základní sestavě a byl klíčovým hráčem pro úspěch týmu. Jeho spolupráce s ostatními hráči v útoku byla skvělá.
Po Leedsu United přestoupil Jimmy Hasselbaink v roce 2000 do londýnské Chelsea. Tento přestup byl v té době jedním z nejdražších v historii klubu. Chelsea vkládala do Jimmyho velké naděje. A on je nezklamal. V Chelsea pokračoval ve své skvělé střelecké formě. V sezóně 2000/2001 dal 15 gólů a v sezóně 2001/2002 dokonce 13 gólů. Byl to stále ten stejný Jimmy, který dával góly. Jeho přítomnost v útoku Chelsea byla velmi důležitá. Dokázal si najít prostor mezi obránci a zakončit střelu s přesností.
V Chelsea strávil tři sezóny a stal se miláčkem fanoušků. Jeho góly často rozhodovaly zápasy a pomáhaly Chelsea k lepším výsledkům. Byl to hráč, který dokázal inspirovat své spoluhráče. Jeho odhodlání a bojovnost byly nakažlivé. I když Chelsea v té době ještě nebyla tak úspěšná jako dnes, Jimmy Hasselbaink byl jedním z hlavních tahounů týmu. Měl skvělou techniku a uměl si poradit s míčem i pod tlakem.
Po Chelsea si Jimmy zahrál za Middlesbrough, kde pokračoval ve své gólové produkci. V sezóně 2004/2005 dal 13 gólů. Jeho zkušenosti byly pro mladší hráče v týmu velmi cenné. Po Middlesbrough si ještě zahrál za Charlton Athletic a Cardiff City. V Cardiffu City v roce 2008 ukončil svou bohatou hráčskou kariéru.
Jimmy Floyd Hasselbaink reprezentoval také Nizozemsko. Odehrál za svou zemi 23 zápasů a vstřelil 10 gólů. Byl součástí nizozemského týmu na Mistrovství světa v roce 1998 a na Mistrovství Evropy v roce 2000. I když nebyl vždy v základní sestavě, jeho přínos pro tým byl vždy znatelný. Byl to hráč, který uměl změnit průběh zápasu.
Po ukončení hráčské kariéry se Jimmy Hasselbaink vrhl na trenérskou dráhu. Trénoval mládežnické týmy a později se stal hlavním trenérem. Věnoval se trénování v Anglii i v zahraničí. Jeho zkušenosti z vrcholového fotbalu jsou pro mladé hráče velmi cenné. Vždy se snažil předat své znalosti a vášeň pro hru. Jeho kariéra je důkazem, že s pílí a talentem se dají dosáhnout velké věci. Jimmy Floyd Hasselbaink zůstane v paměti fanoušků jako jeden z nejlepších útočníků své generace.